300324 VO Organische Chemie für Molekulare Biologen (2015W)

Zur Vorlesung empfohlenes Lehrbuch: Harold Hart -

"Organische Chemie"

I: Gesättigte Kohlenwasserstoffe

IUPAC-Nomenklatur, Isomerie, physikalische Eigenschaften, Konformation, Vorkommen, Halogenierung von Alkanen.

II. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe

Alkene und Cycloalkene: Nomenklatur, cis-trans-Isomerie, Struktur, Eigenschaften, Synthese von Alkenen, elektrophile Addition von HBr, Br2, HOX, Regel von Markownikoff, Hydroborierung, nucleophile Addition an C=C-Bindung mit einem elektronenanziehenden Substituenten, Hydrierung, Sauerstoffübertragungsreaktionen.

Chiralität: R/S-bzw. D/L-Nomenklatur, absolute Konfiguration, Racemat, Enantiomere, meso-Verbindung, Racematspaltung.

Alkine: Nomenklatur, Struktur, Eigenschaften, Darstellung und Reaktionen.

III. Aromaten

Resonanz, Resonanzstrukturen, Einteilung, Aromatizität, Nomenklatur, elektrophile aromatische Substitution an Benzenen, I- und M-Effekt, dirigierende Wirkung von Substituenten.

IV. Halogenalkane

Nomenklatur, Eigenschaften, polychlorierte Verbindungen, Herstellungsmethoden, Mechanismus der SN1- und SN2-Reaktion; Eliminationsreaktionen, E1- und E2-Mechanismus; metallorganische Verbindungen (Mg, Li); Methylierung in der Biosphere.

V. Alkohole, Phenole und Ether

Nomenklatur, Struktur, Eigenschaften, Synthese von Alkoholen, Reaktionen von Alkoholen, Oxidation von Alkoholen in der Zelle, Phenole als Antioxidantien, Hydrochinon/Chinon; Ether.

VI. Aldehyde und Ketone

Nomenklatur, Struktur, Eigenschaften, Herstellungsmethoden, nucleophile Additionen an die Carbonylgruppe, Addition von HCN, Wasser, ROH, Halb- und Vollacetalbildung - inter- und intramolekular, Addition von Wasserstoff, metallorganischen Verbindungen, Stickstoffnucleophilen, Oxidation von Aldehyden, Enolisierung von Aldehyden und Ketonen, Aldolreaktion und Aldolkondensation.

VII. Carbonsäure und ihre Derivate

Nomenklatur, Eigenschaften, Säurekonstante, Herstellung, nucleophile Substitutionen an der Carbonylgruppe der Carbonsäuren und Carbonsäurederivate, Ester und Thioester, Amide, Reduktion, Addition von metallorganischen Verbindungen an Ester, Claisenkondensation, Reaktionen von Thioester in der Biochemie.

VIII. Amine und verwandte Stickstoffverbindungen

Struktur, Nomenklatur, Eigenschaften, Herstellung, Acylierung, Alkylierung, Reaktionen von Aminen mit salpetriger Säure, Dehydrierung von Aminen in der Zelle.

IX. Kohlensäure- und Phosphorsäurederivate

Phosgen, Chlorameisensäureester, Carbonate, Harnstoff.

Bildung und Reaktionen von ATP, Aktivierung von Carbonsäuren.

X. Synthetische hochmolekulare Stoffe (Polymere)

Allgemeines, Polymerisation, radikalische Polymerisation, Polykondensation und Polyaddition.

XI. Aminosäuren, Peptide und Proteine

Proteinogene Aminosäuren, Reaktivität der SH-Gruppe von Cystein, Peptide, Ninhydrinreaktion, Synthese von Peptiden, Schutzgruppen für Amino- und Carboxylgruppe, Bildung der Peptidbindung, Proteine, Bestimmung der C-terminalen und N-terminalen Aminosäure, Sanger-Reagens, Sequenzierung eines Proteins, Edmann-Abbau, Struktur von Proteinen, Proteinbiosynthese.

XII. Kohlenhydrate und Nucleoside

Monosaccharide, Nomenklatur und Stereochemie, cyclische Acetale, Anomere, Reaktionen von Monosacchariden, Disaccharide (Maltose, Cellobiose, Lactose, Saccharose), Polysaccharide (Stärke, Cellulose), Nucleoside und Nucleotide.