300585 VO Organische Chemie für Molekulare Biologen (2008S)

Zur Vorlesung empfohlenes Lehrbuch: Harold Hart -
"Organische Chemie"

I: Gesättigte Kohlenwasserstoffe
IUPAC-Nomenklatur, Isomerie, physikalische Eigenschaften, Konformation, Vorkommen, Halogenierung von Alkanen.

II. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe
Alkene und Cycloalkene: Nomenklatur, cis-trans-Isomerie, Struktur, Eigenschaften, Synthese von Alkenen, elektrophile Addition von HBr, Br2, HOX, Regel von Markownikoff, Hydroborierung, nucleophile Addition an C=C-Bindung mit einem elektronenanziehenden Substituenten, Hydrierung, Sauerstoffübertragungsreaktionen.
Chiralität: R/S-bzw. D/L-Nomenklatur, absolute Konfiguration, Racemat, Enantiomere, meso-Verbindung, Racematspaltung.
Alkine: Nomenklatur, Struktur, Eigenschaften, Darstellung und Reaktionen.

III. Aromaten
Resonanz, Resonanzstrukturen, Einteilung, Aromatizität, Nomenklatur, elektrophile aromatische Substitution an Benzenen, I- und M-Effekt, dirigierende Wirkung von Substituenten.

IV. Halogenalkane
Nomenklatur, Eigenschaften, polychlorierte Verbindungen, Herstellungsmethoden, Mechanismus der SN1- und SN2-Reaktion; Eliminationsreaktionen, E1- und E2-Mechanismus; metallorganische Verbindungen (Mg, Li); Methylierung in der Biosphere.

V. Alkohole, Phenole und Ether
Nomenklatur, Struktur, Eigenschaften, Synthese von Alkoholen, Reaktionen von Alkoholen, Oxidation von Alkoholen in der Zelle, Phenole als Antioxidantien, Hydrochinon/Chinon; Ether.

VI. Aldehyde und Ketone
Nomenklatur, Struktur, Eigenschaften, Herstellungsmethoden, nucleophile Additionen an die Carbonylgruppe, Addition von HCN, Wasser, ROH, Halb- und Vollacetalbildung - inter- und intramolekular, Addition von Wasserstoff, metallorganischen Verbindungen, Stickstoffnucleophilen, Oxidation von Aldehyden, Enolisierung von Aldehyden und Ketonen, Aldolreaktion und Aldolkondensation.

VII. Carbonsäure und ihre Derivate
Nomenklatur, Eigenschaften, Säurekonstante, Herstellung, nucleophile Substitutionen an der Carbonylgruppe der Carbonsäuren und Carbonsäurederivate, Ester und Thioester, Amide, Reduktion, Addition von metallorganischen Verbindungen an Ester, Claisenkondensation, Reaktionen von Thioester in der Biochemie.

VIII. Amine und verwandte Stickstoffverbindungen
Struktur, Nomenklatur, Eigenschaften, Herstellung, Acylierung, Alkylierung, Reaktionen von Aminen mit salpetriger Säure, Dehydrierung von Aminen in der Zelle.

IX. Kohlensäure- und Phosphorsäurederivate
Phosgen, Chlorameisensäureester, Carbonate, Harnstoff.
Bildung und Reaktionen von ATP, Aktivierung von Carbonsäuren.

X. Synthetische hochmolekulare Stoffe (Polymere)
Allgemeines, Polymerisation, radikalische Polymerisation, Polykondensation und Polyaddition.

XI. Aminosäuren, Peptide und Proteine
Proteinogene Aminosäuren, Reaktivität der SH-Gruppe von Cystein, Peptide, Ninhydrinreaktion, Synthese von Peptiden, Schutzgruppen für Amino- und Carboxylgruppe, Bildung der Peptidbindung, Proteine, Bestimmung der C-terminalen und N-terminalen Aminosäure, Sanger-Reagens, Sequenzierung eines Proteins, Edmann-Abbau, Struktur von Proteinen, Proteinbiosynthese.

XII. Kohlenhydrate und Nucleoside
Monosaccharide, Nomenklatur und Stereochemie, cyclische Acetale, Anomere, Reaktionen von Monosacchariden, Disaccharide (Maltose, Cellobiose, Lactose, Saccharose), Polysaccharide (Stärke, Cellulose), Nucleoside und Nucleotide.